杰夫从小就和家人在西北太平洋地区背包旅行。那远非超轻型背包旅行，而是每人负重 50 磅，徒步 3 英里到湖边钓鱼，周末露营。两岁时，杰夫在一次旅行中感染了贾第虫，在另一次旅行中，他被蚊子叮了很多包，托儿所以为他得了水痘。

在背包旅行的同时，他还喜欢钓鱼、搭木筏和捕捉小龙虾。杰夫 20 岁时第一次徒步穿越 PCT，此后他创造了 16 项徒步速度记录，徒步里程超过 3 万英里。